Stěžov se v pramenech připomíná roku 1228 jako zboží kláštera sv. Jiří. Ve 14. století se stal služebním manstvím hradu Karlštejna. Roku 1341 stanovil král Jan Lucemburský, aby třetina statku po smrti paní Stanislavy patřila lénem Ubislavovi z Nerestec. Později se na Stěžově vystřídala celá řada majitelů. Zdislav z Cidliny Stěžov získal v roku 1480, roku 1540 se poprvé píše o zdejší tvrzi. Roku 1553 koupil statek Bedřich Bechyně z Lažan, později tvrz vlastnili Mitrovští z Nemyšle.
Roku 1665 se Stěžov stal součástí dobříšského panství. Jak prameny uvádí, tvrz zde zanikla. Předpokládá se, že stála v areálu někdejšího dvora, v jihozápadní části osady. Dodnes tu mají některé velké hospodářské budovy raně barokní štíty.
Od roku 1979 patří Stěžov k obci Milín.